Avec un florilège de figures iconiques d'Hollywood à l'image de Michael Madsen, Chuck Norris, Danny Trejo, Kim Basinger, Danny Glover, Michael Rooker, Damion Poiter ou encore Vanilla Ice, Crime Boss : Rockay City met en scène le protagoniste Travis Baker (Michael Madsen), désirant prendre le trône de Rockay City et devenir le roi du monde criminel. Les joueurs peuvent naviguer de mission en mission selon leur propre style de jeu pour remplir des objectifs et prendre le contrôle de la ville, quartier par quartier, mais aussi constituer leur équipe de choc dans deux modes coopératifs où les risques sont élevés... tout comme les récompenses.